În fotografiile de copil, Dinu Pillat apare plăpând, însă vesel şi fericit. Cea mai veche ipostază, singura în care îl vedem mai dolofan, îl înfăţişează la vârsta de un an alături de sora sa Pia, mai mare cu cinci ani, privind atent la aparatul de fotografiat. 
Există şi o versiune în care cei doi copii o încadrează pe mama lor, mezinul lipindu-se de ea afectuos.
Peste trei ani, cu figurile deja prinzând contur, cei doi fraţi sunt surprinşi în universul domestic bucureştean, pozând lângă un colţ de bibliotecă, cu volume vechi şi preţioase, reprezentându-l subtil pe tată, poetul Ion Pillat, stampa din fundal şi floarea aşezată în vasul elegant imortalizând ceva din firea artistică a mamei, pictoriţa Maria Pillat-Brateş.
De prin 1925-1926, aşadar de la vârsta de patru-cinci ani, se păstrează câteva fotografii care, deşi surprinse în spaţii diferite, ne arată un copil plin de voioşie, scăldat de razele soarelui şi surâzând senin vieţii ce va să vină. Într-una dintre ele, semănând din ce în ce mai bine cu tatăl său la aceeaşi vârstă, şade cu părinţii pe o bancă din Călimăneşti
în alta, foarte bronzat, stă relaxat în braţele mamei pe plaja de la Eforie,
într-alta, este călare la Miorcani, cu Pia alături pe un alt armăsar
, în fine, în alta, aşezat pe zidul de piatră de râu şi sprijinit de un gard simplu de lemn, o însoţeşte pe mama sa la Predeal, amândoi pozând firesc în costume populare.
Dintre cei doi copii, Dinu era în mod evident preferatul mamei, nu numai pentru că era mezinul familiei, ci mai ales pentru că, spre deosebire de sora sa Pia, era un copil mai firav, cu o fragilitate fizică accentuată (amintind de cea a tatălui său la aceeaşi vârstă) şi o fire contemplativă, interiorizată, motiv de îngrijorare şi ocrotire continuă din partea ambilor părinţi. Foarte plăpând de mic, necâştigând în greutate decât foarte puţin şi cu eforturi majore, Dinu va fi pomenit constant de tatăl său în scrisorile din anii 1929-1930, care, printre treburile moşiei, obligaţiile politice şi preocupările literare, se va interesa mereu de evoluţia stării de sănătate a copilului, cel mai adesea alintat „Dinuţ”, în acea perioadă. „Dinu a mai câştigat ceva în ultimele luni?”, va întreba el de la Miorcani, la 6 septembrie 1929, încheindu-şi epistola cu urarea adresată soţiei ca până la Sf. Maria „Dinu să ajungă la 25 kg”. Aflaţi cel mai adesea la Predeal pentru aerul de munte recomandat de doctori, Dinu şi mama sa rămân câteodată până toamna târziu, familia preferând să îşi scutească mezinul de la şcoală în primele săptămâni.
În ciuda celor cinci ani care îi despărţeau, cei doi fraţi, Pia şi Dinu, ţineau foarte mult unul la celălalt, sora mai mare adoptând de timpuriu o atitudine ocrotitoare şi iubitoare, ce îl va însoţi pe Dinu până la moarte. Peste mulţi ani, după pierderea fratelui ei, Pia Pillat-Edwards va povesti în scrisori două scene din copilărie , una în care fetiţa de 7 ani inventează o poveste pentru a-şi linişti frăţiorul de doi ani speriat de singurătatea şi întunericul nopţii, pentru prima dată simţind „cum urca un mare val de dragoste pentru el”, chiar dacă şi până atunci i se păruse adorabil ca bebeluş. În cea de-a doua amintire, băieţelul de vreo trei anişori, denumit „ursuleţul” pentru că „era plin de gropiţe, cu păr bălai, ondulat şi cu ochi imenşi, care se uitau la oameni şi la viaţă cu un fel de expresie de minunăţie şi uimire”, este bătut de guvernantă în absenţa părinţilor şi apărat la propriu cu dinţii şi cu unghiile de sora lui, care conchide la sfârşitul episodului relatat că încă de atunci „de când era atât de mititel, i s-a tras lui Dinuţ acea teroare a durerii fizice, a torturii nemeritate şi neînţelese, nejustificate”, de care, din păcate, va avea parte din plin în anchete şi închisoare.
Revenind la anii fără griji, verile şi toamnele erau petrecute adesea cu părinţii şi rudele, departe de arşiţa Bucureştiului, la Florica, Miorcani sau la malul mării, la Carmen-Sylva, unde, după caz, aşa cum se poate vedea din fotografii, copiii înotau sau călăreau şi se jucau adesea imitand situaţiile şi personajele din cărţile de aventuri pe care le citeau cu nesaţ. Ambii fraţi aveau gustul pentru citit înnăscut, cu amândoi părinţii cititori pasionaţi, lectura fiind indispensabilă pentru toţi membri familiei, iar scrierea scrisorilor aproape o datorie. Copiii şi-l vor aminti pe tată fie aşezat în jilţul-strană, băiţuit negru, adus dintr-o călătorie în Spania, fie alături de mama lor, aşezat pe canapeaua verde din bibliotecă, citindu-i versuri, fie oferindu-le în salon pagini din Hoffmann, Gogol sau Poe ca „desert spiritual”, după încheierea mesei. Tentaţia cititului pentru Pia şi Dinu trebuie să fi fost foarte mare cu o bibliotecă imensă ca cea din Bucureşti, „vastă şi heteroclită”, adunând aproape 5000 de volume, de la tratate de istorie, geografie, filosofie, albume şi monografii de artă, până la aproape toată marea literatură a lumii. „Cel puţin în materie de poezie, nu lipsea nimic de seamă din literatura franceză, germană, engleză, americană, spaniolă şi chiar italiană, ca să nu mai amintim de aceea română, prezentă până la cei mai obscuri versificatori contemporani. De cele mai multe ori, nu sunt volume răzleţe în ediţii princeps, ci mai degrabă opere complete de autori în ediţii critice fundamentale.” Chiar şi în spaţiile de evadare de la Florica sau Miorcani, cărţile sunt nelipsite şi atât de numeroase, încât saloanele capătă aspectul de bibliotecă. Ion Pillat alege pentru aceste „case de vacanţă” „operele mai tuturor marilor scriitori europeni, în ediţii curente, adesea chiar populare” . Dar există şi reversul medaliei, tatăl devenind tiranic când era vorba de cărţi. „Ştia locul fiecărui volum în raft, aşa cum bunăoară cunoşti adresa prietenilor din oraş. O lipsă din bibliotecă, până la descoperirea cauzei, era de-a dreptul un prilej de ridicare a tensiunii arteriale. Soţia sau copiii, atunci când luau ceva de citit din birou, se vedeau siliţi să prevină şi, în orice caz, pe răstimpul lecturii, să pună volumul la loc în fiecare seară înainte de culcare. De împrumutat la străini, nici pomeneală. În modul de a umbla cu o carte, poetul era mai atent, mai prevenitor, mai delicat aproape decât în purtarea cu oricare om.”
Primele lecturi ale copiilor Dinu şi Pia nu diferă mult de cele ale tatălui lor la aceeaşi vârstă. Ele se schimbă ca autori şi titluri, dar rămân neschimbate ca gen literar, fiind vorba, desigur, de romanele de aventuri. Dinu va avea aceeaşi înclinaţie spre explorarea ţinuturilor exotice, din primele jocuri şi lecturi conturându-se şi primele idealuri: „Când eram mic şi mă jucam cu trenurile, visam să fiu odată şef de gară. Să am şapcă roşie cu cozoroc de lac, să salut când trece trenul, să văd în noapte luminile ciudate ale semafoarelor. Mai târziu, când am citit pe Karl May, doream să plec în Far-West, ducând acolo viaţa aventuroasă a Pieilor-Roşii şi a pionierilor americani.” De altfel, este imortalizat într-o fotografie imitând, împreună cu vărul său Gheorghe Danielopol, o scenă de luptă din romanul Winnetou.
Cu fiecare an şcolar, lecturile se vor primeni, gustul şlefuindu-se constant, deschizându-se totodată şi drumul spre notarea impresiilor şi trăirilor. După absolvirea claselor elementare (la cca. 11 ani), cu ochii încă „măriţi de poveste”, îl regăsim ca elev al liceului „Spiru Haret” , pe băncile căruia „sfârşitul copilăriei şi începutul adolescenţei vor rămâne ancorate pentru totdeauna”, după cum singur mărturisea. Cu toată fragilitatea constituţiei ce dădea în continuare familiei motive de îngrijorare, elevul Dinu Pillat
trebuie să fi perceput şcoala ca pe o prelungire a preocupărilor de acasă, iar învăţătura trebuie să i se fi părut plăcută şi la îndemână, de vreme ce va trece cu brio prima clasă a cursului inferior de liceu (clasa a cincea de astăzi), fiind considerat întâiul la învăţătură. Dintre materiile de învăţământ, Româna şi Geografia sunt cele la care excelează, rareori în anii de liceu întâmplându-se să aibă câte o medie de 9.
În ceea ce priveşte situaţia de la Română, nu este de mirare pentru un copil iniţiat de timpuriu în lumea artei şi a literaturii, participant mai întâi pasiv, apoi tot mai activ la discuţiile pe teme literare ce aveau loc în casa părintească, avându-l ca amfitrion pe tatăl său. Beneficia astfel de o siguranţă a opiniilor, de o lipsă de inhibiţie la auzul unor nume consacrate, fiind familiarizat de mic nu numai cu operele marilor reprezentanţi ai scrisului românesc din acea vreme (Tudor Arghezi, V. Voiculescu, Adrian Maniu, Ion Minulescu, Ionel Teodoreanu, Liviu Rebreanu ş.a.), ci şi cu personalităţile lor puternice, adesea văzându-i de aproape, ascultându-i vorbind şi comentând textele lor sau ale confraţilor.
La ştiinţele fizico-chimice şi, mai ales, la matematică, Dinu are cele mai mici note din ultimii patru ani de liceu, având în consecinţă nevoie de meditator în particular. Deşi explicabil prin faptul că făcea parte din clasa literară a liceului, unde se preda latina şi elina, amănuntul este interesant îndeosebi prin comparaţie cu tatăl său care, deşi fire de poet, se numărase printre primii din clasă la matematică, cotat în liceul parizian „Henri IV”, pe care îl urmase, drept „Excellent éleve”.
Din vacanţa anului 1933 (dintre clasele întâi şi a doua de liceu/ a cincea şi a şasea de astăzi) datează şi prima încercare literară, bine primită de familie şi mai ales de tatăl său. În acea vară familia Pillat făcuse o scurtă călătorie cu vaporul la Istanbul. Nu se ştie dacă cineva le propusese copiilor (Pia, Dinu şi vărul lor, Gheorghe Danielopol) sau aceştia scriseseră din proprie iniţiativă câte o scrisoare cu impresiile de călătorie, cert este că le trimiseseră apoi unui „juriu” format din bunicii paterni (Grandpapa şi Maica) şi Ion Pillat. Această primă producţie literară, desigur retuşată, deşi păstrând încă surplusul de atribute, a apărut în toamna aceluiaşi an, în revista Mlădiţa cu titlul O călătorie la Constantinopol, marcând debutul absolut al mlădiţei ce creştea din trunchiul viguros al cântăreţului Floricăi.
Din anul următor, semnătura micului licean va fi regăsită în revista literară de prestigiu a liceului, cu celebritatea istorico-literară retrospectivă cunoscută, intitulată de data aceasta Vlăstarul, avându-l ca director pe V. V. Haneş, fratele istoricului literar. În paginile acesteia, elevi pe atunci, Mircea Eliade, Eugen Ionescu, Constantin Noica, fraţii Arşavir şi Haig Acterian, Barbu Brezianu, N. Steinhardt, Traian Lalescu, Al. Paleologu etc., publicaseră sau publicau poezii, proze scurte, mici articole critice, recenzii, eseuri. Şi aceasta în ciuda faptului că, la acea dată, spre deosebire de începutul secolului, lectura se vedea concurată de filmele sonore şi romanele poliţiste, „ajunse mai la modă decât o analiză sufletească sau o poezie”, după cum se va exprima cu mâhnire Ion Pillat . Numele lui Dinu Pillat, de fapt „Pillat C., cls. II B”, nu apare în 1934 (aşadar, la 13 ani) alături de o notiţă literară de orice fel, aşa cum ne-am fi aşteptat, ci sub un rebus propus la pagina jocurilor, indicând o ultimă răbufnire a copilului maturizat precoce, crescut mai mult printre adulţi gravi şi privat de dezlănţuirile pitoreşti ale străzii şi de expansivităţile vitale ale copilăriei neînfrânate. El însuşi va recunoaşte peste ani, nu fără o umbră de regret pentru fervorile pierdute ale vârstelor trecute, că o bună parte din copilărie şi cea mai mare parte a adolescenţei şi tinereţii şi le trăise nu direct, ci prin „vitraliul literaturii”. Aşadar, elevul din spatele iscăliturii cuminţi, şcolăreşti reprezintă una dintre ultimele imagini ale copilului Dinu Pillat, pentru că, odată cu 1936, când numele său apare mai des în revistă, intră în noua etapă a vieţii sale, adolescenţa, metamorfoza subtilă a vârstelor, greu sesizabilă şi anevoie de redat chiar şi pentru un scriitor experimentat, fiind surprinsă cu o poezie aparte într-un text apărut chiar în Vlăstarul, de o profunzime uimitoare pentru vârsta sa, scris cu o acuitate de cadru mărit sau de secvenţă filmată cu încetinitorul: „Când copilul acela a intrat pentru prima oară pe poarta ta, s-a apropiat de tine cu teamă şi ciudată strângere de inimă. Creşteai vast, în ochii măriţi de poveste ai copilului de atunci. Apoi au început să treacă anii încet, încet. Într-unul din ei, copilul s-a uitat în mine mai grav şi mai patetic decât de obicei. Şi de atunci nu l-am mai văzut şi în locul lui s-a aplecat din mine, peste oameni, peste viaţă, un altul.”
Ca licean în cursul superior, are mulţi colegi, dar puţini prieteni. Destul de retras, gustă viaţa prin intermediul literaturii, fiind pasionat de romanele ruseşti, cu precădere dostoievskiene, din care analizează scene în recreaţii. Contrastează probabil destul de mult prin preocupările sale, cu majoritatea colegilor de clasă, fiind poate şi el considerat de unii „pierdut”, precum un personaj de-al său din Jurnalul unui adolescent, din moment ce „bate câmpii mereu cu literatura”. Timid şi sentimental, ca eroii preferaţi, la vârsta primelor înfiorări ale dragostei, îşi construieşte mai degrabă un ideal feminin imaginar, pe care îl caută apoi în fetele întâlnite. Trăieşte, în general, mai puţin în realitatea imediată şi se întoarce reflexiv spre sine, căutând să se descopere, să se definească, să-şi găsească rostul.
Spuneam că între 1936 şi 1940, pe parcursul întregului curs superior al liceului, Dinu Pillat scrie constant în revista Vlăstarul. Textele sunt relevante pentru cele două direcţii în care se va manifesta mai târziu: aceea de prozator şi cea de critic şi istoric literar. Din cele 15 articole publicate, 6 sunt proze lirice, profund medelenizante, iar celelalte 9 sunt cronici literare sau articole de sinteză. Este ucenicia pe care şi-o face cu sârguinţă şi care îşi va pune amprenta asupra scrisului său, căci multe dintre subiectele abordate sau ideile enunţate acum vor fi mai târziu reluate, uneori ca atare, alteori îmbogăţite. Articole precum Evoluţia nuvelei în literatura română (scris în clasa a IV-a/ a opta de astăzi, aşadar la 15 ani), Ionel Teodoreanu şi vârsta tânără, Puncte de reper în romanul românesc de astăzi, dar şi recenziile la Fundacul Varlaamului sau Prăvale-Baba de Ionel Teodoreanu, Lumina tristă de Traian Lalescu, Amândoi de Liviu Rebreanu etc., dezvăluie un autor ordonat, conştiincios, bine informat, cunoscător al fenomenului literar, având o putere de sintetizare, o claritate şi o conciziune uimitoare pentru vârsta de 16-17 ani. Aprecierile directe făcute la adresa unor scriitori consacraţi la acea dată (Ionel Teodoreanu: „este exponentul vârstei tinere în literatura română”; V. Voiculescu: „piatra de hotar în configuraţia liricei noastre contemporane … cu versul său aspru, colţuros, frământat, fecund şi plastic în expresie”) dovedesc siguranţa propriilor convingeri, dar şi cutezanţa comunicării lor, bazată pe lectura aprofundată a textului şi pe gustul deja format.
Dacă articolele şi cronicile literare poartă semnătura riguros transcrisă cu iniţială, Constantin I. Pillat sau Dinu I. Pillat, dorindu-se aproape o măsură a seriozităţii autorului, proza lirică este semnată simplu, individualizant, cu numele de alint caracteristic pentru Constantin, aşadar, Dinu Pillat, tocmai din aceste texte putând fi reconstituită imaginea sa de adolescent. Visător, pasionat de literatură, asaltat de semne de întrebare, de doruri ciudate, întâlnite mai degrabă la un scriitor aflat la vârsta memoriilor, pătruns de credinţă până în adâncul fiinţei, însetat de necunoscut, dar apăsat şi de tristeţi, în ciuda vârstei primăvăratice, îl vedem ajuns în 1940 în pragul bacalaureatului, pentru care se pregăteşte asiduu şi prin care trece fără probleme, îndreptându-se spre Facultatea de Litere şi Filosofie. Nedorind să reediteze viaţa şi cariera nimănui din familie, în spiritul nonconformist al întregii generaţii din care făcea parte, Dinu Pillat îşi va fi propus solemn, precum un personaj de-al său: „Vom trăi într-un fel al nostru cum nimeni n-a mai trăit încă”. Şi aşa a fost.
