Ambițiile artistice ale lui Hitler, între timp, au suferit o lovitură majoră. La începutul lui septembrie 1907, s-a alăturat celor 111 candidați la Akademie für Bildende Künste din Viena. Circa o treime au fost respinși chiar de la început, dar Hitler a fost admis să participe la etapa următoare, după o lună. De data aceasta însă a fost mai puțin norocos: desenele lui au fost declarate „nesatisfăcătoare”, astfel încât nu s-a numărat printre cei douăzeci și opt de candidați admiși în final. În pofida eșecului, Hitler s-a hotărât să se mute definitiv la Viena în februarie 1908. A împrumutat o mare sumă de bani de la „Hanitante”, în 1908, pentru a se întreține, la aceasta adăugându-se pensia sa de orfan. O prietenă de familie, Magdalena Hanisch, a încercat să-i faciliteze calea în capitală apelând la serviciile lui Alfred Roller, un foarte influent profesor de la Kunstgewerbeschule, ale cărui puneri în scenă ale operelor wagneriene erau extrem de admirate de Hitler; spunea despre Roller că este „marele maestru al ilustrării scenice”. Scrisoarea trimisă de Magdalena prietenei ei Johanna Motloch, care a acționat ca intermediară, este singura descriere contemporană a lui Hitler pe care o avem. „Mi-ar plăcea să-l ajut pe acest tânăr”, scria ea, „căci nu are pe nimeni care să-i pună o vorbă bună sau să-l ajute cu sfaturi și pe plan concret. A venit singur la Viena și a trebuit să meargă singur peste tot, fără vreo îndrumare pentru a fi admis”. Tot ce-l ținea pe Hitler în Linz, adăuga ea, era pensia lui de orfan. Roller a fost de acord să se întâlnească cu Hitler, care, la rândul său, i-a mulțumit din toată inima Johannei Motloch. Totuși, întâlnirea nu s-a produs.
Prima locuință a lui Hitler la Viena a fost o cameră pe Stumpergasse. Proprietara, Maria Zakreys, era cehoaică și, conform lui Hitler, nu vorbea bine germana. Preocupările lui Hitler din această perioadă erau în principal muzica și arhitectura. La mijlocul lui februarie 1908, și-a anunțat intenția de a-și cumpăra un pian și, două luni mai târziu, când prietenul lui Kubizek a promis să aducă o violă, tânărul Adolf a amenințat în glumă că-și va cumpăra de două coroane vată pentru urechi. Până la mijlocul verii însă Hitler își mai pierduse din exuberanță. A mărturisit că ducea un trai de „eremit”, persecutat de gângănii în pat, cu atât mai rău cu cât nu avea pe nimeni care să-l trezească: doamna Zakreys era plecată. Totuși, a început să fie interesat de planificarea urbană, mai ales de planul și arhitectura orașului Linz. O lună mai târziu, buna dispoziție nu îi revenise: i-a cerut scuze lui Kubizek pentru lunga lui tăcere, adăugând că „nu mi-a trecut prin minte nimic demn de spus”. Își ocupa timpul citind ziarele – există chiar și o referire la un abonament – și scriind, aparent despre arhitectură și planificarea urbană: „Acum scriu destul de mult, în general după-masă și seara”. Indispoziția lui Hitler s-ar putea să fi fost fie și parțial de origine financiară. Pare că trecea printr-o perioadă de sărăcie, spunându-i lui Kubizek că „nu mai trebuie să-mi aduci brânză și unt, dar îți mulțumesc pentru intenție”. Totuși, nu era atât de sărac încât să-i scape o reprezentație cu Lohengrin de Wagner.
La scurtă vreme după aceea, Hitler a plecat din Stumpergasse și a dispărut în forfota orașului mai bine de un an.”
